Родился Василий Андреевич Тропинин в семье крепостных графа А. С. Миниха; позднее в качестве "приданого" за дочерью Миниха был отправлен во владение графа И. И. Моркова. Еще мальчиком Тропинин проявил способности к рисованию, однако барин отослал его в Петербург в обучение к кондитеру. Юноше все же иногда удавалось украдкой посещать бесплатные рисовальные классы Академии художеств (АХ). Так продолжалось до 1799 года, когда вдруг хозяин посчитал выгодным для себя определить способного крепостного "посторонним учеником" АХ. Здесь Тропинин обучался портретному искусству у С. С. Щукина. На академической выставке 1804 года его картина "Мальчик, тоскующий об умершей своей птичке" была замечена самой императрицей. Доброжелательно расположенный к юноше президент АХ А. С. Строганов собрался было хлопотать об освобождении талантливого крепостного, но не успел. Тропинин был срочно отозван своим хозяином из Петербурга: ему предписывалось ехать на Украину, в Подолье - в новое имение Морковых.

Здесь Тропинину дали понять, что он всего лишь крепостной, и назначили на должность кондитера и лакея. Кроме того, в его обязанности входило выполнять копии с картин западноевропейских и русских художников, украсившие впоследствии дом Моркова, расписывать местную церковь и писать для нее иконы, а также работать над галереей семейных портретов своих хозяев.

Незлобивый и добрый по натуре, Тропинин со смирением переносил превратности судьбы, не ожесточился, не впал в депрессию от сознания несоответствия собственного дарования и того положения, которое он занимал, напротив, воспринял пребывание на Украине как продолжение обучения, своего рода стажировку. "Я мало учился в Академии, но научился в Малороссии: я там без отдыха писал с натуры, и эти мои работы, кажется, лучшие из всех до сих пор мною написанных", - вспоминал он позднее.

Среди работ этого периода сохранился групповой портрет семьи Морковых (1813), этюды с украинских парубков и пожилых крестьян, изображение сельской свадьбы. Красоту национального малороссийского типа запечатлел он, несколько идеализированно, в картинах "Украинская девушка с Подолья" (1800-е), "Мальчик с жалейкой" (1810-е), "Украинец с палкой", "Пряха" (обе 1820-е) и др. Стремясь создать живые, непринужденные образы, художник утверждает чистоту и цельность народных характеров. Колорит этих работ мягкий, приглушенный - преобладают сероватые, охристые, зеленые тона.

В 1821 году Тропинин вместе с семейством Морковых переселяется в Москву. Здесь многие знали о таланте живописца и уговаривали графа дать ему вольную. Лишь в 1823 году сорокасемилетний художник обрел наконец долгожданную свободу.

Ощутив себя незащищенным ни положением в обществе, ни состоянием, Тропинин спешил официально подтвердить звание художника. Благодаря ходатайству известного издателя П. П. Свиньина и своего старого академического учителя С. С. Щукина, он в сентябре 1823 года представляет Совету Петербургской АХ картины "Кружевница", "Нищий старик" (обе 1823) и "Портрет художника Е. О. Скотникова" (1821) и получает звание назначенного, а в следующем году, написав "Портрет К. А. Леберехта", становится академиком. Тропинину предложили остаться преподавать в АХ, но, дорожа творческой свободой, художник отказался и вернулся в дорогую его сердцу Москву.

Здесь его творчество достигло наивысшего расцвета. Вслед за "Кружевницей", принесшей ему популярность мастера женских образов, Тропинин пишет картины "Золотошвейка" (1825), "За прошивками" (1830), в которых воплотились представления художника о лучших качествах женщины - приветливости, мягкости, домовитости. Определенная идеализация этих образов объясняется не только эстетическими вкусами эпохи, но и особенностью дарования художника, воспринимавшего жизнь не критически, а поэтически, не обличавшего, а утверждавшего. Обаяние, привлекательность и поэтичность женских образов сохранятся и в последующих его жанровых портретах: "Девушка со свечой" (1830-е), "Женщина в окне (Казначейша)" (1841), "Девушка с горшком роз" (1850) и др.

Однако, создавая мужские портреты-типы, Тропинин более трезво осмысливает действительность. Здесь невольно сказалось глубокое понимание им простого народа, той среды, откуда он вышел сам. Вот почему образам русских крестьян ("Старик крестьянин", 1825; "Ямщик, опирающийся на кнутовище", 1820-е; "Крестьянин, обстругивающий костыль", 1834; "Странник", 1847) художник уделял подчас больше внимания и тепла, чем своим великосветским "героям".

В работах московского периода прежняя интимность образов сменяется вниманием к характеристике моделей, скульптурной четкостью форм. Колорит становится насыщенным, звучным, художник эффектно использует цветные тени.

В 1830-е годы портрет окончательно упрочился как основной жанр в творчестве Тропинина; определились образные и технические приемы, композиционные схемы - словом, все то, что делает тропининские произведения уникальными и узнаваемыми. Художник создал целую галерею образов своих современников. Не все эти работы равноценны по художественным достоинствам: имеются среди них добротно написанные, но скучноватые, а есть и подлинные шедевры - портреты К. Г. Равича (1823), В. М. Яковлева (начало 1830-х), молодого человека в зеленом халате (1839), П. С. Мосолова (1856) и др. Так, образ К. Г. Равича может служить воплощением типа москвича - человека добродушного, открытого и хлебосольного. Заключенная в нем жизненная сила хорошо передана крепкой пластической моделировкой форм, особенно головы. Полнокровности портретируемого, его жизнелюбивой натуре созвучен красный цвет халата.

Об одежде в тропининских портретах следует сказать особо. Написав ряд так называемых портретов в халатах (портреты Ф. П. Крашенинникова, 1824; П. Ф. Соколова, 1838; П. Н. Зубова, 1839, и др.), Тропинин через достоверную бытовую деталь показал характер московской жизни, ее размеренность, неспешность; и вместе с тем эта деталь становится олицетворением свободного образа мыслей тех, кого запечатлел художник. Особенно выразителен в этом плане "Портрет А. С. Пушкина" (1827). Поэт изображен в белой сорочке, вокруг распахнутого ворота которой артистично перекинут черный шейный платок, и в просторном, коричневых тонов халате. Это вполне отвечает романтическому духу эпохи: художник противопоставил независимый образ мыслей Пушкина официальной идеологии, как халат противопоставил мундиру. Тропининский Пушкин вовсе не приземлен - он так царственно величав, что кажется невозможным потревожить его раздумья. Особую внушительность, почти монументальность сообщают образу поэта гордая осанка и устойчивая поза, благодаря чему его домашний халат уподобляется торжественной античной тоге.

В наследии Тропинина самые разнообразные портреты: интимные и репрезентативные, однофигурные и групповые, крестьянские и купеческие, детские, костюмированные... Особое место в этом ряду занимают портреты друзей-художников. Некоторые из них показаны статично, на нейтральном фоне (портреты Е. О. Скотникова, 1821; П. Ф. Соколова, 1833; Ивана Айвазовского, 1853), другие изображены за работой (портреты Н. И. Уткина, 1824; Л. С. Бороздны, 1831; И. П. Витали, ок. 1833; Карла Брюллова, 1836). Но все эти произведения относятся к новому жанру русского искусства, сложившемуся позднее в понятие "портреты интеллигенции". Этот ряд дополняют и тропининские автопортреты (1810-е, 1824, 1830-е), среди которых наиболее символичен "Автопортрет с кистями и палитрой на фоне окна с видом на Кремль" (1844). В нем Тропинин не только объявляет о своем жизненном призвании, но и утверждает творческое кредо истинно русского художника - не случайно он показывает себя на фоне Кремля, древнего национального памятника.

Творчество Тропинина сыграло важную роль в развитии демократических тенденций русского искусства XIX века и особенно в формировании художественных традиций Москвы.